5-氟尿嘧啶
結構式
| 物競編號 | 014L |
|---|---|
| 分子式 | C4H3FN2O2 |
| 分子量 | 130.08 |
| 標簽 |
雙喃呋啶(ding), 5-氟脲嘧啶(ding), 5-氟(fu)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮, 氟(fu)尿(niao)嘧啶(ding), 2,4-二羥基-5-氟嘧(mi)啶, 5-FU, Fluorouracil (USAN), 5-Fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione, 5-Fluoro-2,4-dihydroxypyrimidine, 2,4-Dihydroxy-5-fluoropyrimidine, 5-Fluor, 抗癌(ai)原(yuan)料藥(yao), 醫藥中間(jian)體 |
編號系統
CAS號：51-21-8
MDL號：MFCD00006018
EINECS號：200-085-6
RTECS號：YR0350000
BRN號：127172
PubChem號：24278439
物性數據
1. 性狀：白色結晶或粉(fen)末(mo)。
2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未(wei)確定
3. 相(xiang)對蒸汽密度（g/mL,空氣(qi)=1）：未(wei)確定
4. ; 熔點(dian)（oC）： 282～283℃（分解(jie)）。
5. 沸(fei)點(dian)（oC,常(chang)壓）：未確(que)定
6. 沸點（oC,5.2kPa）：未(wei)確(que)定
7. 折(zhe)射率：未確定
8. 閃(shan)點（oC）：未確定
9. 比旋光(guang)度（o）：未確定
10. 自燃(ran)點(dian)或(huo)引(yin)燃(ran)溫度(du)（oC）：未確定(ding)
11. 蒸(zheng)氣壓（kPa,25oC）：未(wei)確定
12. 飽(bao)和蒸氣壓(ya)（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒(shao)熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨(lin)界溫度（oC）：未確定(ding)
15. 臨(lin)界(jie)壓力（KPa）：未確(que)定
16. 油水（辛醇/水）分配系(xi)數(shu)的(de)對(dui)數(shu)值：未(wei)確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆(bao)炸下(xia)限（%,V/V）：未確定
19. 溶(rong)(rong)解性： 溶(rong)(rong)于(yu)水，微溶(rong)(rong)于(yu)乙(yi)醇。在(zai)氯(lv)仿中幾(ji)乎不溶(rong)(rong)，在(zai)稀鹽(yan)酸或氫(qing)氧化鈉溶(rong)(rong)液中溶(rong)(rong)解。
毒理學數據
暫(zan)無(wu)
生態學數據
暫(zan)無
分子結構數據
1、 摩(mo)爾折射率(lv)：25.85
2、 摩爾體積（cm3/mol）：84.5
3、 等張比(bi)容(rong)（90.2K）：220.4
4、 表(biao)面張力（dyne/cm）：46.1
5、 極(ji)化率（10-24cm3）：10.24
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量(liang):2
3.氫(qing)鍵受(shou)體(ti)數量:3
4.可(ke)旋(xuan)轉(zhuan)化學鍵數量:0
5.互變(bian)異(yi)構體數量:9
6.拓撲分(fen)子極性(xing)表(biao)面積58.2
7.重原子數量:9
8.表面電荷:0
9.復雜度:199
10.同(tong)位(wei)素(su)原子數量:0
11.確(que)定原子立構中心數(shu)量:0
12.不確定原(yuan)子(zi)立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量(liang):0
14.不確定化學鍵(jian)立構中心數量:0
15.共價鍵單(dan)元數量:1
性質與穩定性
暫無
貯存方法
本品(pin)應密封干燥保存。
合成方法
1.由氟乙酸(suan)乙酯經縮合(he)(he)，環合(he)(he)水(shui)解(jie)而得(de)。1.縮合(he)(he)，環合(he)(he)將甲醇鈉甲醇溶液投入(ru)干(gan)燥(zao)(zao)的(de)不銹鋼(gang)反(fan)(fan)應(ying)鍋內，攪(jiao)拌下(xia)減壓(ya)濃縮至(zhi)甲醇鈉成白色(se)粉末(mo)，冷(leng)(leng)卻至(zhi)50℃，加(jia)入(ru)甲苯，再(zai)冷(leng)(leng)至(zhi)10℃以(yi)下(xia)，滴(di)(di)加(jia)甲酸(suan)乙酯。加(jia)完后仍保持10℃以(yi)下(xia)滴(di)(di)加(jia)氟乙酸(suan)乙酯。加(jia)畢，在(zai)30℃左右(you)攪(jiao)拌反(fan)(fan)應(ying)8小時(shi)。靜置(zhi)，得(de)淡(dan)黃色(se)稠厚(hou)的(de)混合(he)(he)物。在(zai)縮合(he)(he)物中加(jia)入(ru)甲醇和甲基(ji)(ji)異(yi)尿素(su)硫(liu)酸(suan)鹽，攪(jiao)拌加(jia)熱(re)至(zhi)66-70℃回流反(fan)(fan)應(ying)6h。常(chang)壓(ya)回收甲醇至(zhi)反(fan)(fan)應(ying)物呈現稀(xi)糊狀時(shi)，再(zai)減壓(ya)蒸至(zhi)粘稠狀為(wei)止。加(jia)水(shui)加(jia)熱(re)溶解(jie)，加(jia)入(ru)活(huo)性(xing)炭(tan)。過濾(lv)，濾(lv)液用濃鹽酸(suan)酸(suan)化至(zhi)pH3-4，析出(chu)結晶，冷(leng)(leng)卻過濾(lv)，用冷(leng)(leng)水(shui)洗滌(di)濾(lv)餅，以(yi)沸水(shui)調漿浸(jin)泡過認，過濾(lv)，冷(leng)(leng)水(shui)洗滌(di)，干(gan)燥(zao)(zao)，得(de)5-氟-4-羥(qian)基(ji)(ji)-2-四(si)氧(yang)基(ji)(ji)嘧啶(ding)(ding)（C5H5FN2O2）。2.水(shui)解(jie)上(shang)述環合(he)(he)產物5-氟-4-羥(qian)基(ji)(ji)-2-甲氧(yang)基(ji)(ji)嘧啶(ding)(ding)加(jia)入(ru)20%鹽酸(suan)中，在(zai)60℃水(shui)解(jie)4h，經后處(chu)理即得(de)5-氟尿嘧啶(ding)(ding)。
用途
1.腫瘤藥(yao)。對多種腫瘤如(ru)消(xiao)化道(dao)腫瘤、乳腺癌、卵巢癌、絨毛膜上皮癌、子宮頸癌、肝(gan)癌、膀胱癌、皮膚癌(局(ju)部(bu)涂抹)、外陰白(bai)斑(局(ju)部(bu)涂抹)等(deng)均(jun)有(you)一定療效。不良反應主要有(you)骨髓移植、消(xiao)化道(dao)反應。嚴重者可有(you)腹瀉，局(ju)部(bu)注射(she)部(bu)位靜脈(mo)炎，少數可有(you)神(shen)經系統反應如(ru)小(xiao)腦(nao)變(bian)性、共濟失調。用藥(yao)期間應嚴格檢查血(xue)象(xiang)。
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